Jessica Stein es una periodista soltera, heterosexual, exitosa y algo neurótica, parte de una familia judía muy unida que está cansada de la escena de las citas y especialmente de conocer hombres que no son adecuados para ella. Está cansada de que le rompan el corazón una y otra vez, así que decide probar algo nuevo. Responde a un anuncio personal en la sección "busco mujer" y termina conociendo a Helen Cooper. Las dos mujeres comienzan una amistad que finalmente conduce a una relación romántica. A pesar de su afecto por Helen, Jessica no está completamente segura de que el estilo de vida lésbico sea para ella.
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